Au cours de son activité de maire de Bordeaux, Montaigne a pratiqué l’art de la diplomatie ; jouant le rôle d’intermédiaire entre les camps opposés, il les a mis en relation, il a maintenu le dialogue entre eux. L’expérience ainsi acquise enracina dans son esprit une espérance obstinée que la violence ligueuse renaissante ne parvint pas tout à fait à anéantir : l’engrenage de la guerre civile pourrait peut-être encore s’enrayer si, malgré les difficultés nouvelles, la communication était rétablie entre le roi de Navarre, chef des huguenots, et le duc de Guise, chef des catholiques intransigeants ; ou bien si Henri III, détenteur du pouvoir légitime, acceptait de s’entretenir avec Navarre, l’héritier de la Couronne désigné par la loi salique. Montaigne a sans doute cru fermement à ces ultimes chances de la paix ; c’est à les saisir qu’il consacra en partie les années consécutives à ses mandats bordelais. Combat difficile : la médiation d’un homme de bonne volonté, au crédit somme toute assez limité, ne pouvait pas grand-chose. Toutes les possibilités de pacification semblèrent se fermer devant lui. Si l’année 1588 fut marquée par une nouvelle édition des Essais, enrichis d’un troisième livre et de quelque six cents additions aux deux premiers, elle offrit aussi le spectacle " des jeux tragiques de l’humaine fortune ".