Hendrix mourut le 18 septembre 1970. Miles assista à ses funérailles et fut tellement bouleversé que ce furent les dernières auxquelles il assista.

Jimi Hendrix et Miles Davis se rencontrèrent chez un coiffeur. Hendrix était au sommet de sa carrière et Miles révolutionnait le jazz. C'était en 1969 et ils ont commencé à sortir avec leurs copines. Ils allaient dans des bars et s'amusaient. Jimi a commencé à acheter des disques de jazz alors que Miles était complètement époustouflé par sa musique. C'est ainsi que l'idée d'enregistrer un album avec Jimi et Miles a commencé à prendre forme. Jimi ne se souciait guère des formalités et des contrats, il a donc organisé une rendez-vous  avec Miles pour se rencontrer et enregistrer, en lui indiquant qui il voulait à la guitare rythmique : nul autre que Paul McCartney à la basse et Tony Williams à la batterie. Il y avait cependant un problème : l'argent. Il s'avère que Miles était un peu jaloux des gains de Jimi, alors il a essayé de négocier une somme de 50 000 dollars avec le manager de Hendrix, Michael Jeffrey, ce qui n'a conduit nulle part. Ainsi, la cupidité a fait échouer ce qui aurait pu être le plus grand album de l'histoire du jazz et du rock. Terry Reid, un ami anglais de Hendrix, a été témoin de l'amitié entre ces deux grands musiciens. Dans la biographie de Jimi écrite par Charles Cross, " Room Full of Mirrors ", Reid raconte qu'un après-midi, il se trouvait dans l'appartement de Jimi à New York lorsque Miles Davis est arrivé. Les deux hommes se sont enfermés dans une pièce et ont commencé à jouer. Trompette avec cordes et guitare acoustique. " C'était vraiment splendide,  un vrai truc de bon goût, rien d'extravagant ni d'exagéré...  Dans le contexte du jazz, Jimi n'a cessé de repousser ses limites, et tous ces jazzmen le respectaient comme personne d'autre dans le monde du rock ", a déclaré Reid.

Un peu après une autre de leur rencontre au festival de l'île de Wight, Jimi n'avait plus que très peu de temps à vivre, Miles était plus vivant que jamais. Il avait passé un an à promouvoir Bitches Brew, son album le plus innovant, avec John McLaughlin à la guitare, à qui Miles avait dit : " Je veux que tu joues comme Hendrix. "

Miles changea ses habitudes vestimentaires au profit d'un style plus flashy grâce à l'influence de Hendrix. Selon  Dave Holland, " Il fut profondément enrichi par la musique de Hendrix ". C'est une explication logique si l'on analyse sa production musicale à partir de 1968 ou 1969. Dans sa biographie de Miles, Ian Carr cite les mots du trompettiste : " Hendrix ne savait rien de la musique modale, c'était juste un musicien naturel ; vous savez, il n'avait pas étudié, il se moquait complètement du marché. "