La décision de vivre désormais chez lui n’a nullement représenté pour Montaigne une césure brutale, un repli dans sa tour d’ivoire. Elle n’est que le signe extérieur d’un retournement intérieur, d’un basculement de son regard du " dehors " vers le " dedans ", non pour s’y enfermer, mais pour y observer avec curiosité le jaillissement de la réflexion au contact du monde environnant. Son esprit, pour se mettre en branle, a besoin en effet de rencontres, avec ses proches, avec les acteurs de la politique de son temps ou avec les grands auteurs anciens ou contemporains. En explorateur de l’intime, il s’attache à découvrir à la fois sa propre diversité et celle des personnes côtoyées au cours de ses conversations, de ses lectures ou de ses voyages ; il " essaie " son jugement en le confrontant à celui d’autrui. Plus tard, il notera qu’il aurait volontiers publié ses " verves " sous forme de lettres, s’il avait eu à qui parler, comme autrefois il échangeait des idées avec La Boétie. À défaut d’un ami de cette envergure, c’est avec le lecteur que les Essais vont engager un dialogue, en espérant que cet interlocuteur sera " suffisant ".

Au cours de son activité de maire de Bordeaux, Montaigne a pratiqué l’art de la diplomatie ; jouant le rôle d’intermédiaire entre les camps opposés, il les a mis en relation, il a maintenu le dialogue entre eux. L’expérience ainsi acquise enracina dans son esprit une espérance obstinée que la violence ligueuse renaissante ne parvint pas tout à fait à anéantir : l’engrenage de la guerre civile pourrait peut-être encore s’enrayer si, malgré les difficultés nouvelles, la communication était rétablie entre le roi de Navarre, chef des huguenots, et le duc de Guise, chef des catholiques intransigeants ; ou bien si Henri III, détenteur du pouvoir légitime, acceptait de s’entretenir avec Navarre, l’héritier de la Couronne désigné par la loi salique. Montaigne a sans doute cru fermement à ces ultimes chances de la paix ; c’est à les saisir qu’il consacra en partie les années consécutives à ses mandats bordelais. Combat difficile : la médiation d’un homme de bonne volonté, au crédit somme toute assez limité, ne pouvait pas grand-chose. Toutes les possibilités de pacification semblèrent se fermer devant lui. Si l’année 1588 fut marquée par une nouvelle édition des Essais, enrichis d’un troisième livre et de quelque six cents additions aux deux premiers, elle offrit aussi le spectacle " des jeux tragiques de l’humaine fortune ".